La relación de Chauncey Billups con ESPN se afianza con la firma de un contrato plurianual entre ambas partes. Billups se une así a la política de despidos, contrataciones y renovaciones de la cadena televisiva en los apartados dedicados a la NBA.
La relación del exjugador de la NBA con ESPN comenzó a fraguarse en la temporada 2015-2016 cuando se unió al programa "NBA Countdown" en la emisión de la noche de los miércoles.
Esta temporada esa relación creció al participar Billups a tiempo completo en el programa como analista.
El ex de Detroit Pistons, ganador de un anillo y MVP de unas Finales reconoció en su día que uno de sus deseos es convertirse en directivo de una franquicia NBA, pero mientras llega ese momento Billups deleitará a los espectadores con sus comentarios en la televisión.