Bobby Jackson vuelve al estado de Minnesota, un estado con el que tuvo una importante relación en su etapa como jugador, primero universitario y luego profesional. Lo hace, el regresar, porque los Wolves le han contratado como técnico responsable del Desarrollo de los Jugadores, por lo que se ocupará de la evolución de la plantilla, que incluye a dos de los nuestros: Ricky Rubio y José Juan Barea.
Jackson, que tiene ahora 40 años, llegó a la Universidad de Minnesota procedente de Western Nebraska en su tercer año como colegial y allí agotó su ciclo al jugar 2 temporadas, una de las cuales, la de 1997, triunfal, pues el equipo accedió a la Final Four.
Luego, ya como profesional, pasó 2 campañas en Minnesota Timberwolves. Fue entre 1998 y 2000. Aquel equipo liderado por Kevin Garnett lo entrenaba Flip Saunders, actual general manager de Minnesota Timberwolves.
Además, Jackson jugó a las órdenes del actual entrenador de Minnesota, Rick Adelman. Bien recordado es el dúo Jackson-Adelman en aquellos brillantes Kings de Chris Webber, Peja Stojakovic y compañía, en los que Jackson era un sexto hombre de lujo. Años más tarde se volverían a encontrar Jackson y Adelman, pero no fue lo mismo, porque el paso de Bobby Jackson por los Rockets resultó fugaz.
El nuevo técnico de Minnesota llega al equipo en virtud de la reorganización del equipo técnico encabezado por Rick Adelman, una remodelación que tiene su origen en el ascenso de David Adelman, hijo de Rick, desde el puesto que ahora ocupará Jackson al de técnico asistente.